À Prague, il est membre du groupe Devetsil, fondé en 1920.
Il s'installe à Paris en 1921 en tant que correspondant du groupe DevÄ›tsil et fait la connaissance du peintre et poète Ribemont - Dessaignes, des peintres Amédée Ozenfant et Albert Gleizes, et Pierre Jeanneret qui sont aussi les collaborateurs de la revue L'Esprit nouveau.
En 1926, Josef Sima fait la connaissance d'André Breton et de Max Ernst. En 1928, il est l'un des fondateurs du Grand jeu et le directeur artistique de la revue du même nom. Autour de Roger Gilbert - Lecomte, René Daumal et Roger Vaillant, ce groupe de surréalistes refuse la tutelle de Breton.
Il collabore longuement avec le poète Pierre Jean Jouve : portrait pour Prière, gravures pour Beau Regard, La symphonie à Dieu, Kyrie, Le Paradis perdu, Langue (avec Masson et Balthus). De nombreux dessins et tableaux (collections privées) sont des portraits de Jouve ou de ses proches, ou des illustrations de ses poèmes, comme La Putain de Barcelone ; des thèmes sont communs au poète et à l'artiste : le cristal, l'orage.
Il demeure étroitement lié à l'avant-garde poétique de Prague et fonde en 1934 le groupe des Surréalistes de Tchécoslovaquie.
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